1,6-anhydro-2-acetamido-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose | 1616958-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-acetamido-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
• CAS: 1616958-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₅
• 分子量: 247.223
• InChiKey: MXEFHNVVTXVAMN-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-acetamido-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-氟，4-氟和3,4-二氟类似物的合成及其体外细胞毒性。

  摘要：

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.75
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2-acetamido-4-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从 Černý Epoxide 制备 d-氨基葡萄糖和 d-半乳糖胺的全乙酰化 3-脱氧-3-氟类似物的便捷途径

  摘要：

  d-葡糖胺和 d-半乳糖胺 3 和 4 的过乙酰化 3-脱氧-3-氟类似物分别由 1,6:2,3-二脱水-4-O-苄基-β-d-吡喃甘露糖制备 (6) . 6 的叠氮解，然后与二乙氨基三氟化硫反应得到 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-d-吡喃葡萄糖 (9)。内部缩醛的裂解、氢化和乙酰化产生 3。 9 的脱氧苄基化，然后在 C4 处进行构型反转，得到 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-d -吡喃半乳糖 (18)，在 1,6-脱水桥裂解、还原和乙酰化后提供 4。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341187