(R)-2-((R)-Ethoxy-methoxy-phosphoryloxy)-2-methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester | 52912-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-Ethoxy-methoxy-phosphoryloxy)-2-methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 52912-09-1
• 化学式: C₉H₁₇O₇P
• 分子量: 268.204
• InChiKey: WQHUBCJBULDUJG-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸,1-(氯羰基)-1-甲基-2-羰基丙基二甲基酯 在 邻苯二甲酸二丁酯 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (R)-2-((R)-Ethoxy-methoxy-phosphoryloxy)-2-methyl-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5元环酰基磷酸酯：一类新型的极活泼的磷酸化剂

  摘要：

  光气与联乙酰和亚磷酸三甲酯制得的氧代磷烷反应生成α-（二甲基磷酸）-β-酮酰氯，在催化下分子内损失氯甲烷。由CuSO 4，并产生第一个报道的5元环式磷酸酯。磷酰基磷仅以极快的速度受到水，醇和酚的磷攻击。相反，叔胺仅攻击酰基磷酸的外环OMe基团的Me碳，以产生5元环状酰基磷酸的季铵盐。这些磷酸的环状混合酸酐是目前已知的最有效的含氧亲核试剂的磷酸化剂。磷酸化的最终产物是磷酸三酯，磷酸二酯和磷酸单酯，它们含有易于除去的乙酰乙酰基，[（CH 3 CO）（CH 3）CHO] P（O）（OR）（OR'）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80191-7