(4aS,6R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8,8a,9-hexahydronaphtho<2,3-b>furan-6-ol | 155680-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (4aS,6R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8,8a,9-hexahydronaphtho<2,3-b>furan-6-ol
• CAS: 155680-05-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QKJRXNJQIGSRPJ-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (4aS,6R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8,8a,9-hexahydronaphtho<2,3-b>furan-6-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (4aS,6R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8a,9-hexahydro-naphtho[2,3-b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  dydya草本新呋喃倍半萜的构型分析。绝对立体化学的分配。

  摘要：

  两个新的海洋呋喃呋喃萜（+）-（4a S，6 R，8a S）-4,4,7-三甲基-4,4a，5,6,8,8a，9-六氢萘并[2,3- b ]呋喃乙酸-6-基乙酸酯（1）和（+）-（4a S，7 R，8a S）-6,9,9-三甲基-4,4a，7,8,8a，9-六氢萘酚[2,3 b ]呋喃-7-乙酸乙烯酯（2），是从澳大利亚大堡礁上的Har礁收集的Dysidea草本植物的分离样品。1，（-）-（4a R，6 S，8a R的对映体）-4,4,7–三甲基– 4,4a，5,6,8,8a，9–六氢萘[2.3–b]呋喃–6-乙酸乙烯酯（17）在附近采集的另一种禾本科草中发现。来自诺曼礁。通过光谱方法，特别是2D NMR确定结构，并且通过化学相关性和Mosher酯法的Kakisawa's方法定义1和2的母环的绝对构型。化合物1和2是乙酸酯5和6的非对映异构体，较早地从D.herbacea报道，但是相对于环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89664-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aS,6R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8,8a,9-hexahydronaphtho<2,3-b>furan-6-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(4aS,6R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4,4a,5,6,8,8a,9-hexahydronaphtho<2,3-b>furan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  dydya草本新呋喃倍半萜的构型分析。绝对立体化学的分配。

  摘要：

  两个新的海洋呋喃呋喃萜（+）-（4a S，6 R，8a S）-4,4,7-三甲基-4,4a，5,6,8,8a，9-六氢萘并[2,3- b ]呋喃乙酸-6-基乙酸酯（1）和（+）-（4a S，7 R，8a S）-6,9,9-三甲基-4,4a，7,8,8a，9-六氢萘酚[2,3 b ]呋喃-7-乙酸乙烯酯（2），是从澳大利亚大堡礁上的Har礁收集的Dysidea草本植物的分离样品。1，（-）-（4a R，6 S，8a R的对映体）-4,4,7–三甲基– 4,4a，5,6,8,8a，9–六氢萘[2.3–b]呋喃–6-乙酸乙烯酯（17）在附近采集的另一种禾本科草中发现。来自诺曼礁。通过光谱方法，特别是2D NMR确定结构，并且通过化学相关性和Mosher酯法的Kakisawa's方法定义1和2的母环的绝对构型。化合物1和2是乙酸酯5和6的非对映异构体，较早地从D.herbacea报道，但是相对于环

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89664-2