Heptanoic acid,4-[[(3R)-3-(acetylamino)-1-oxo-4-phenylbutyl]amino]-6-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4R)- | 873088-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Heptanoic acid,4-[[(3R)-3-(acetylamino)-1-oxo-4-phenylbutyl]amino]-6-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4R)-
• 英文别名: (R)-4-((R)-3-Acetylamino-4-phenyl-butyrylamino)-6-methyl-2-oxo-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 873088-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: TYOLNKCBURMJLG-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptanoic acid,4-[[(3R)-3-(acetylamino)-1-oxo-4-phenylbutyl]amino]-6-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4R)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-((R)-3-Acetylamino-4-phenyl-butyrylamino)-6-methyl-2-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents

  摘要：

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja057706j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-5-methoxy-3-(2-methylpropyl)-1,2-oxazolidine-5-carboxylate 、 methyl (4R)-4-acetamido-2-oxo-5-phenylpentanoate 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到Heptanoic acid,4-[[(3R)-3-(acetylamino)-1-oxo-4-phenylbutyl]amino]-6-methyl-2-oxo-,methyl ester, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  Iterative, Aqueous Synthesis of β³-Oligopeptides without Coupling Reagents

  摘要：

  The chemoselective synthesis of amides by decarboxylative couplings of alpha-ketoacids and isoxazolidines makes possible an iterative approach to poly-beta3-peptides. Peptide assembly occurs under aqueous conditions and requires no coupling reagents. The requisite isoxazolidine monomers are prepared in enantiopure form by a convenient two-step protocol starting from the appropriate aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ja057706j