(2-tetrahydrofuryl)diphenylsilane | 144890-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-tetrahydrofuryl)diphenylsilane
• 英文别名: diphenyl(tetrahydrofuran-2-yl)silane
• CAS: 144890-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: DYVTXLXSQFNGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-tetrahydrofuryl)diphenylsilane 在 palladium/alumina 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到1-oxa-2-sila-2,2-diphenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  含氧或卤素α的硅烷对硅的钯催化重排

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，已经研究了四氢呋喃基和四氢吡喃基-氢硅烷到氧杂硅烷基烷烃的重排，乙酰氧基甲基-氢硅烷到乙酰氧基硅烷的重排，以及卤代甲基-氢硅烷到卤代硅烷的重排。已经表明，在四氢呋喃和己烷中，该反应比在苯或乙腈中的反应进行得更快。硅原子上的甲基逐渐被苯基取代，减缓了重排，从五元杂环变为六元杂环也是如此。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85060-a
• 作为产物：
  描述：

  Silane, (4,5-dihydro-2-furanyl)diphenyl- 在 palladium/alumina sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2-tetrahydrofuryl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  含氧或卤素α的硅烷对硅的钯催化重排

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，已经研究了四氢呋喃基和四氢吡喃基-氢硅烷到氧杂硅烷基烷烃的重排，乙酰氧基甲基-氢硅烷到乙酰氧基硅烷的重排，以及卤代甲基-氢硅烷到卤代硅烷的重排。已经表明，在四氢呋喃和己烷中，该反应比在苯或乙腈中的反应进行得更快。硅原子上的甲基逐渐被苯基取代，减缓了重排，从五元杂环变为六元杂环也是如此。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85060-a

文献信息

• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。