CCDC 667947 | 1048013-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CCDC 667947
• CAS: 1048013-72-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₈
• 分子量: 408.364
• InChiKey: IKQLDMNDMLEZRM-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-萘四甲酸二酐 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、 CCDC 667947
  参考文献：
  名称：

  一系列异苯并呋喃酮衍生物中的分子内和分子间 C(sp2)-H···O 氢键：表现和能量学

  摘要：

  制备了衍生物 2-6 作为研究分子内和分子间 C(sp2)-H···O 氢键的模型。它们的 X 射线结构证实了“a”系列衍生物中分子内氢键的存在：相应的 C···O 距离在 2.91 和 2.97 A 之间变化。相应的 13C-1H 耦合常数增加了约 7.5 Hz， CDCl3 中的 1H 化学位移为 9.1–10.7 ppm。在异构“b”系列的衍生物中不能形成分子内氢键。在这个系列中，相应芳香族质子的化学位移表现出很强的溶剂依赖性；特别是，它们对 DMSO 的存在与氯仿中的质子一样敏感。由接受电子的 COOR 基团激活的乙烯基质子的行为类似。气相和 DMSO 中的量子力学计算再现了实验观察结果。通过两种独立的方法评估的分子内氢键的能量在气相中在 3.7 和 4.4 kcal mol-1 之间变化，并且在 DMSO 中的 2a 中仍然至少达到 2.5 kcal mol-1。这些估计实际上独立于计算方法（HF、MP2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800357