2-ethoxyethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-{[(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate | 1322098-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethoxyethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-{[(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate
• CAS: 1322098-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃S₃
• 分子量: 374.509
• InChiKey: GUVQTRZSYOQBOP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxyethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-{[(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以87.2%的产率得到2-ethoxyethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-{[(5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑部分的2-氰基丙烯酸酯的合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190196
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙氧基乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethoxyethyl (E)-2-cyano-3-methylthio-3-{[(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]amino}acrylate
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑部分的2-氰基丙烯酸酯的合成，晶体结构和除草活性

  摘要：

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190196