3-Hydroxyisoxazole-5-(N-morpholino)-carboxamide | 103871-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-Hydroxyisoxazole-5-(N-morpholino)-carboxamide
• CAS: 103871-70-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: SXRTZMFKWGYRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxyisoxazole-5-(N-morpholino)-carboxamide 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 N-Morpholinomuscimol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Muscimol Derivatives IncludingN-Glycylmuscimol

  摘要：

  Muscimol（一种强力但有毒性的GABA神经递质激动剂）的制备方法已得到改进和扩展，可以从二甲基乙炔二羧酸酯通过甲基3-羟基异恶唑-5-羧酸酯及其相应酰胺制得，并已发展为合成N-烷基和N,N-二烷基衍生物的通用方法。高效制备muscimol本身（muscimol的成本为60-170德国马克/10毫克）已使得对其化学性质的研究得以开展，首个成果是将其结合入一种肽中，即制备出N-甘氨酰muscimol。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31439
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-羟基异恶唑-5-甲酸甲酯 在 ion exchange resin (Lewatit S 100 G₁) 作用下， 生成 3-Hydroxyisoxazole-5-(N-morpholino)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Muscimol Derivatives IncludingN-Glycylmuscimol

  摘要：

  Muscimol（一种强力但有毒性的GABA神经递质激动剂）的制备方法已得到改进和扩展，可以从二甲基乙炔二羧酸酯通过甲基3-羟基异恶唑-5-羧酸酯及其相应酰胺制得，并已发展为合成N-烷基和N,N-二烷基衍生物的通用方法。高效制备muscimol本身（muscimol的成本为60-170德国马克/10毫克）已使得对其化学性质的研究得以开展，首个成果是将其结合入一种肽中，即制备出N-甘氨酰muscimol。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31439