2-butyl-5-methyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 18453-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-butyl-5-methyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Methyl-2-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxyd；2-butyl-5-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• CAS: 18453-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WZYPEOVKPWPKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 2-butyl-5-methyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 三氟甲苯 作用下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DecarbonylativeÇ ？镍催化糖精的C键形成反应：均相偶联和环加成反应

  摘要：

  镍催化糖精脱羰可实现两种CC键形成反应。糖精均相偶联形成联芳基，与炔烃加成环合形成苯并阿磺酰胺。前者代表首次报道镍催化decarbonylativeÇ  Ç自偶联反应，而后者构成了有力的方法来药物相关benzosultams。反应进行时具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406227
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基对甲苯磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-butyl-5-methyl-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-N-Substituted 1,2-Benzothiazol-3(2H)-imine 1,1-Dioxide Derivatives from Secondary Benzenesulfonamides and Isothiocyanates

  摘要：

  A new and simple method for the preparation of (E)-N-substituted 1,2-benzothiazol-3(2H)-imine 1,1-dioxide derivatives has been developed. 2,N-Dilithiobenzenesulfonamides, generated by the treatment of secondary benzenesulfonamides with two equivalents of butyllithium, react with isothiocyanates to afford the corresponding 2-(aminosulfonyl)benzothioamides, which undergo ring closure with a formal elimination of hydrogen sulfide on treatment with thionyl chloride in the presence of two equivalents of pyridine to provide the desired products. Acid hydrolysis of some of these products leads to the formation of N-substituted saccharins.

  DOI：

  10.3987/com-18-13923

文献信息

• Ponci; Vitali; Amoretti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 11, p. 935 - 946
  作者：Ponci、Vitali、Amoretti、Mossini

  DOI：——

  日期：——