1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1417177-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1417177-80-0
• 化学式: C₃₄H₇₀N₂O₈Si₄
• 分子量: 747.28
• InChiKey: QWUIJMBWPRZIFJ-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以38%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018