3-bromonon-4-yne | 1429887-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromonon-4-yne
• CAS: 1429887-58-0
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: BLDKEMXEVLVWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromonon-4-yne 在 sodium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 苄硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧-硫双键和碳-硫键的断裂：烯丙基亚砜的非常规高选择性亲电子加成†

  摘要：

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21920d

文献信息

• Coupling and Cyclization of <i>o</i>-Iodoanilines and Propargylic Bromides via Allenes: An Efficient Entry to Indomethacin
  作者：Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol401115a

  日期：2013.6.7

  sequential allene synthesis and cyclization has been realized in a one-pot manner. A Pd(0)-catalyzed one-pot reaction of N-Ts or -Ms 2-iodoanilines and propargylic bromides afforded indoles with pharmaceutical importance highly efficiently with diversity via sequential carbon–carbon bond coupling forming allenes and azapalladation. With this newly established methodology, an efficient approach to indomethacin

  以一锅法的方式实现了顺序烯丙基的合成和环化。Pd（0）催化的N -Ts或-Ms 2-碘代苯胺与炔丙基溴的一锅反应，通过顺序的碳-碳键偶联形成丙二烯和氮杂钯，高效地提供了具有重要药物重要性的吲哚。利用这种新近建立的方法，已经完成了消炎痛（一种消炎药（NSAID））的有效方法。