(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate | 1417177-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate
• CAS: 1417177-84-4
• 化学式: C₂₇H₅₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 570.874
• InChiKey: JVSZXDFJNQTDCX-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018