2-[4,5-dihydro-4((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1263209-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[4,5-dihydro-4((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1263209-99-9
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₄
• 分子量: 576.736
• InChiKey: COYKDCNYQLBWFI-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,5-dihydro-4((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(-)-O,O-dibenzylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-[(4S)-4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 4-苄氧基氯化苄 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-[4,5-dihydro-4((S)-1-methylethyl)-2-oxazolyl]-(R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-6-methoxy-7-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性有机锂化合物的不对称取代正式合成双苄基异喹啉生物碱小檗碱

  摘要：

  对映体四氢异喹啉恶唑啉的不对称烷基化以 96-97% 的非对映选择性实现。恶唑啉手性助剂的去除和进一步的转化提供了先前通过拆分合成的两种合成中间体的直接合成，它们包括通过乌尔曼偶联正式合成小檗碱。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.514