2',3'-O-isopropylidene-5',N³-cyclo-8-bromoguanosine | 14783-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5',N³-cyclo-8-bromoguanosine
• 英文别名: 2',3'-O-Isopropyliden-5,N3-cyclo-8-bromguanosin；8-bromo-O^2'_,O3'-isopropylidene-3,5'-cyclo-5'-deoxy-guanosine；(8R)-5-amino-1-bromo-10,10-dimethyl-(8at,11at)-8,8a,11a,12-tetrahydro-7H-8r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]diazocino[1,2,3-cd]purin-3-one
• CAS: 14783-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₅O₄
• 分子量: 384.189
• InChiKey: KIGOCHMUQWSPCO-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5',N³-cyclo-8-bromoguanosine 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N3,5'-Cyclo-2',3'-O-isopropyliden-8-oxyguanosin
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。XXXIV。嘌呤环核苷。4.具有衍生自鸟苷的O环键的环核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01285a022
• 作为产物：
  描述：

  N²-dimethylaminomethylidene-9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-8-bromoguanine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5',N³-cyclo-8-bromoguanosine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤8,5'-亚氨基环核苷及其衍生物的合成研究

  摘要：

  8,5'-Aminimino在鸟苷系列桥接使用5'- Ô甲苯磺酰基（1）和5'- Ô -mesyl衍生物（2）的2' ，3'- ö异亚丙基-8- bromoguanosine（5）和肼，得到ñ 3，5'-环化产物3和ñ 5，5'- cyclonucleoside 4- carboxyhydrazido -5-氨基-2-溴咪唑4。排除Ñ 3，5'-环化通过在碱基部分电离，一个Ñ 2 -dimethylaminomethylidene- Ñ 1 -methoxymethylene衍生物7由5通过N 2保护的化合物6合成。7被转化为N 2-二甲基氨基甲基类似物8，其与肼首先生成N 2-去保护的形式8（9）。在强制条件下用肼在8或9中得到8,5'-氨基氨基-N 1-甲氧基衍生物10。用偏高碘酸钠或亚硝酸钠氧化10生成8,5'-亚氨基-N 1-甲氧基亚甲基鸟苷（11a）和8，5'-亚氨基-N 1-甲

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88046-x

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. XXXVI. Purine cyclonucleosides. 6. Formation of 8,5'-S-cyclonucleoside from guanosine
  作者：Morio Ikehara、Kei Muneyama

  DOI：10.1021/jo01285a023

  日期：1967.10