5-hexynal O-benzyl oxime | 130639-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexynal O-benzyl oxime
• CAS: 130639-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WCNDKTQILWRHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexynal O-benzyl oxime 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-<(benzyloxy)amino>-2-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与肟醚的自由基环化

  摘要：

  拴在末端炔烃上的苄基肟醚可有效地进行自由基加氢甲氧基化反应，得到带有受保护胺和乙烯基锡烷官能团的五元和六元环。随后将这些产物进行炔丙基甲酸酯化，以获得未取代的外亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97455-0

文献信息

• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。