(1S,5S,7aS)-5-(benzyloxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]0xazol-3(5H)-one | 1004529-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,7aS)-5-(benzyloxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]0xazol-3(5H)-one
• CAS: 1004529-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: JVEAFERSAHNPNZ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7aS)-5-(benzyloxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]0xazol-3(5H)-one 在 乙二胺四乙酸 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(1aR,1bR,2S,6R,6aS)-6-(benzyloxymethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-tetrahydro-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-1(5)-eno[3,2-c]oxazol-4(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7aS)-5-((benzyloxy)methyl)-1-vinyl-5,7a-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(1S,5S,7aS)-5-(benzyloxymethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]0xazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832