1,4-dimethoxy-2-<(4'R,5'R)-4',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-2'-yl>anthraquinone | 145660-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-<(4'R,5'R)-4',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-2'-yl>anthraquinone
• CAS: 145660-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: WZYQDKDTJOYMKE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4'R,5'R)-2-(4',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)-1-methoxy-4-(2''-methylprop-2''-enyloxy)anthraquinone 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,4-dimethoxy-2-<(4'R,5'R)-4',5'-dimethyl-1',3'-dioxolan-2'-yl>anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XVI. Tin(IV)- and Titanium(IV)-Mediated Cyclizations of ortho-Allyl-Substituted Homochiral Hydroxyanthraquinone Dioxolans

  摘要：

  由氯化锡（IV）和氯化钛（IV）介导的正烯丙基取代的同手性羟基蒽醌缩醛（7）-（10）的环化反应是通过优化的重构克莱森重排法制备的，得到了单氯和二氯四环产物，其立体化学结构已通过 n.m.r. 技术确定。在-78℃条件下使用氯化锡（IV）或氯化钛（IV）时，二氧戊环作为离子对中间体保持的类似 Sn2 的过程更有利。此后，氯化物在 C9 处的加成方向在很大程度上取决于该离子对的取向。在较高温度下，另一种可能涉及游离氧羰基离子的路径占主导地位。蒽醌上相邻的甲氧基降低了 C7 和 C9 处的立体选择性，这可能是由于路易斯酸与醌羰基、甲氧基氧和乙缩醛氧的双齿配位。

  DOI：

  10.1071/ch9921589