benzyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside | 174090-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside
• CAS: 174090-15-4
• 化学式: C₁₃₃H₁₂₈O₃₇
• 分子量: 2318.46
• InChiKey: JHIHNBAMDWPCQT-KTYPXOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.04
• 重原子数：
  170.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  446.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside 、 methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-bis<2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-pentakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-chloroacetyl-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到benzyl 2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-2,3-di-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6