{2-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 180922-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {2-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 180922-61-6
• 化学式: C₂₂H₂₇ClF₂N₅O₅P
• 分子量: 545.91
• InChiKey: BNDRSNMJSPRUMJ-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.760±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.532±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 硫酸氢铵 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Chloro-2’-5’-dideoxy-5’-difluoromethylphosphinyladenosine: A Nonhydrolyzable Isosteric, Isopolar Analog of 2-Chlorodeoxyadenosine Monophosphate

  摘要：

  2-氯-2’-5’-二脱氧-5’-二氟甲基磷酰腺苷（5）由3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖苷（1）通过13步合成而成，其中，碳水化合物在2位和3位的位置上发生了不同的取代，这使得在糖基化后的核苷的2’-位进行选择性脱保护和还原脱氧成为可能。嘌呤核苷磷酸酯5是强效、临床有效的免疫调节剂2-氯脱氧腺苷（2-CdA）的单磷酸酯类似物，其合成为克服靶免疫细胞耐药性提供了潜在手段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4314
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-5-difluoromethylphosphinyl-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-1,1-difluoro-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Chloro-2’-5’-dideoxy-5’-difluoromethylphosphinyladenosine: A Nonhydrolyzable Isosteric, Isopolar Analog of 2-Chlorodeoxyadenosine Monophosphate

  摘要：

  2-氯-2’-5’-二脱氧-5’-二氟甲基磷酰腺苷（5）由3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖苷（1）通过13步合成而成，其中，碳水化合物在2位和3位的位置上发生了不同的取代，这使得在糖基化后的核苷的2’-位进行选择性脱保护和还原脱氧成为可能。嘌呤核苷磷酸酯5是强效、临床有效的免疫调节剂2-氯脱氧腺苷（2-CdA）的单磷酸酯类似物，其合成为克服靶免疫细胞耐药性提供了潜在手段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4314