4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero) phosphorothioate | 252868-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero) phosphorothioate
• CAS: 252868-90-9
• 化学式: C₅₄H₉₃O₁₁PS
• 分子量: 981.366
• InChiKey: QRNXTFHOVLTJRO-WJFSHOBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero) phosphorothioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.1 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)H-phosphonate 在 吡啶 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0