16β-Brom-3-methoxy-18-methyl-17α-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,3,5(10)-oestratrien | 59126-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Brom-3-methoxy-18-methyl-17α-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,3,5(10)-oestratrien
• CAS: 59126-80-6
• 化学式: C₂₅H₃₅BrO₃
• 分子量: 463.455
• InChiKey: QPAICQSBODBMAX-GCKLXGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Brom-3-methoxy-18-methyl-17α-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,3,5(10)-oestratrien 在 草酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-Methoxy-18-methyl-1,3,5(10),15-oestratetraen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-Epoxy-3-methoxy-18-methyl-1,3,5(10)-oestratrien 在 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 16β-Brom-3-methoxy-18-methyl-17α-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-18-甲基-1,3,5（10），15-雌二醇-17α-ol的合成

  摘要：

  通过溴代醇5和吡喃基醚6或通过一锅法通过16β-苯基硒化物12及其氧化产物14、16和18将16α，17-环氧化合物4转化为烯丙醇9。在16β-苯基亚砜13和15中，仅（R）-构型13热反应形成烯丙醇9，其也可以由哌啶-N-氧化物8制备。苯基亚砜13和15的构型分配相应的苯基硒氧化物14和16可以通过CD光谱确定。首次可以在类固醇中分离出对应于苯砜17的硒类似物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811106