cyclohexanoyl 1-oxo-2,3-indanone-2-carboxylate | 1196890-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cyclohexanoyl 1-oxo-2,3-indanone-2-carboxylate
• CAS: 1196890-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NDMWIDVHCZQFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanoyl 1-oxo-2,3-indanone-2-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 bis-[2-((4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到cyclohexyl (R)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在球磨机中由手性铜配合物催化的快速，无溶剂和高对映选择性氟化的小β-酮酯

  摘要：

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc03306g

文献信息

• Construction of Nonadjacent Stereocenters Containing a Trifluoromethylated Carbon by Organocatalyzed Michael Addition of β-Ketoesters to 2-(Trifluoromethyl)acrylate
  作者：Shinichi Ogawa、Hiroyuki Yasui、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1246/cl.2009.1006

  日期：2009.10.5

  The first enantioselective construction of nonadjacent 1,3-tertiary–quaternary stereocenters containing a trifluoromethylated carbon by cinchona alkaloid-catalyzed Michael addition of β-ketoesters ...

  通过金鸡纳生物碱催化的β-酮酯的迈克尔加成首次对映选择性构建含有三氟甲基化碳的非相邻1,3-叔-四元立体中心...
• 一种氟代手性化合物的绿色合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106748766B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明公开了一种如式(1)所示的氟取代手性化合物的绿色合成方法：以式(2)所示的1,3‑二羰基化合物和式(3)所示的氟化试剂N‑氟代双苯磺酰胺为原料，在手性催化剂的作用下，在无溶剂条件下进行球磨反应，薄板层析跟踪反应直至反应完全，得到反应混合物，所述反应混合物经后处理得到式(1)所示氟原子取代手性化合物；本发明提供一种绿色合成方法，其溶剂污染小、反应速度快、收率高、不对称选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值；所制备的化合物可以作为一类重要的有机中间体应用于医药、农药等领域。
• Molecular Field Analysis Using Intermediates in Enantio-Determining Steps Can Extract Information for Data-Driven Molecular Design in Asymmetric Catalysis
  作者：Shigeru Yamaguchi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/bcsj.20190132

  日期：2019.10.15

  We report that a regression technique, molecular field analysis (MFA), is useful to design molecules in asymmetric catalysis. We found that MFA using intermediate structures in an enantio-determining step enabled extraction and visualization of important 3D-structural information for improving enantioselectivity. Based on the visualized structural information, we designed a catalyst and substrate. DFT calculations indicated that enantioselectivities of the reactions using the compounds would improve significantly. We confirmed experimentally that the designed substrate exhibited higher enantioselectivity than those in the training set.

  我们报告了一种回归技术--分子场分析（MFA）--可用于设计不对称催化中的分子。我们发现，在对映体决定步骤中使用中间结构的分子场分析能够提取和可视化重要的三维结构信息，从而提高对映体选择性。根据可视化结构信息，我们设计了催化剂和底物。DFT 计算表明，使用这些化合物进行反应的对映体选择性将显著提高。我们通过实验证实，设计的底物比训练集中的底物具有更高的对映选择性。
• 一种手性α-硫氰基环状酮酸酯类化合物的不 对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110204468B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种如式(III)所示的手性α‑硫氰基环状酮酸酯类化合物的合成方法：以式(I)所示的环状酮酸酯类化合物和式(II)所示的N‑硫氰基酞酰亚胺为原料，于手性催化剂的作用下，在有机溶剂中进行不对称硫氰基化反应直至反应完全，反应结束后反应液经后处理得到相应的产物，即式(III)所示手性α‑硫氰基环状酮酸酯类化合物，这类化合物可以作为一类重要的有机生物活性中间体应用于医药、农药等领域。本发明提供的这种手性α‑硫氰基环状酮酸酯类化合物高效合成方法，其收率高、对映选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，具有重要的应用价值。
• Carbene-Induced Intra- vs Intermolecular Transfer-Fluoromethylation of Aryl Fluoromethylthio Compounds under Rhodium Catalysis
  作者：Ibrayim Saidalimu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.5b00853

  日期：2015.8.7

  The intra- vs intermolecular transfer-fluoromethylation of aryl fluoromethylthio compounds is proposed. Finely designed ArSCF3 (la) nicely releases its trifluoromethyl (CF3) group intermolecularly under rhodium catalysis, whereas a difluoromethylated analogue, ArSCF2H compound lb shows intramolecular reaction.