(S)-1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}thymine | 913274-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}thymine
• CAS: 913274-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂O₇P
• 分子量: 378.362
• InChiKey: HKXXZTQJRZRXLA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}thymine 在 三甲基溴硅烷 、 Dowex 50 (H+) 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Simple Transformation of Thymine 1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives to Their 1-[3-Fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl] Counterparts

  摘要：

  一种将HOCH2基团转化为FCH2的新方法成功应用于氟含量嘧啶无环核苷酸磷酸酯（FPMP化合物）的制备，例如（S）-和（R）-1-[3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]胸腺嘧啶（7a，7b）（FPMPT）。在1-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}-4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮（5a，5b）中，关键的羟基与氟原子的取代反应是在DBU存在下使用全氟丁烷-1-磺酰氟进行的。新型嘧啶无环核苷酸磷酸酯被研究作为胸腺嘧啶磷酸酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051465
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-(trityloxy)propyl}-4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 Dowex 50 (H+) 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  Simple Transformation of Thymine 1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives to Their 1-[3-Fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl] Counterparts

  摘要：

  一种将HOCH2基团转化为FCH2的新方法成功应用于氟含量嘧啶无环核苷酸磷酸酯（FPMP化合物）的制备，例如（S）-和（R）-1-[3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]胸腺嘧啶（7a，7b）（FPMPT）。在1-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}-4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮（5a，5b）中，关键的羟基与氟原子的取代反应是在DBU存在下使用全氟丁烷-1-磺酰氟进行的。新型嘧啶无环核苷酸磷酸酯被研究作为胸腺嘧啶磷酸酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051465