4,4-difluoro-8-(4-trifluoromethylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1493817-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-trifluoromethylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-Difluoro-10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1493817-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BF₅N₂
• 分子量: 336.072
• InChiKey: LKGOONMYDRZIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-trifluoromethylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以53%的产率得到5-(4-三氟甲基苯基)二吡咯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reduction of F-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes

  摘要：

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0341
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 0.25h， 生成 4,4-difluoro-8-(4-trifluoromethylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY基于ADA分子：CF的影响3在基取代的内消旋苯基

  摘要：

  已经合成了两对ADA分子，它们以芴和苯并二噻吩为中心供体亚基和末端BODIPY单元，并在内消旋位置被4-甲基苯基或4-三氟甲基苯基官能化。通过稳态吸收和荧光光谱以及飞秒瞬态吸收和时间分辨荧光光谱技术研究了内消旋苯基的对位取代基对这些分子的光物理性质的影响。通过在PC 60混合物中进行时间分辨的微波电导率测量，研究了这些分子作为供体在溶液处理的太阳能电池活性层中的适用性BM受体，随着取代基的选择，其电荷转移的收率变化。然后采用瞬态吸收光谱法研究了4-三氟甲基苯基在改变电荷从这些ADA分子转移至PC 60 BM的效率中的作用。结果显示了皮秒电荷转移的一致性图片，并且数百ps的新生化合物发生了重组，导致针对甲基苯基衍生物进行优化的长寿命游离电荷的收率很小。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108289

文献信息

• FormylBODIPYs: Privileged Building Blocks for Multicomponent Reactions. The Case of the Passerini Reaction
  作者：Diana E. Ramírez-Ornelas、Enrique Alvarado-Martínez、Jorge Bañuelos、Iñigo López Arbeloa、Teresa Arbeloa、Héctor M. Mora-Montes、Luis A. Pérez-García、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02893

  日期：2016.4.1

  Eleven formyl-containing BODIPY dyes were prepared by means of either the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction or the Vilsmeier reaction. These dyes were used as components in the Passerini reaction to give highly substituted BODIPY dyes. A joined spectroscopic and theoretical characterization of the synthesized compounds was conducted to unravel the impact of the structural rigidity/flexibility on the photophysical signatures. These dyes were tested as fluorescent trackers for phagocytosis. Additionally, they proved to be useful to stain different blood cells with an intense and stable signal at a very low exposure time.