1,3-dimethyluracil-5-cyanomethylphosphonic acid | 913647-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyluracil-5-cyanomethylphosphonic acid
• CAS: 913647-24-2
• 化学式: C₈H₁₀N₃O₅P
• 分子量: 259.158
• InChiKey: GUCGYGLFIRIYQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyluracil-5-cyanomethylphosphonic acid 、 亚磷酸二乙酯 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以481 mg的产率得到[(Diethoxy-phosphoryl)-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的双膦酸酯。合成，选择性水解和异构化

  摘要：

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0403-y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-dimethyluracil-5-cyanomethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的双膦酸酯。合成，选择性水解和异构化

  摘要：

  概述了两个简单而有效的一锅法，用于合成一系列α-支化的N-杂环取代的甲烷-1,1-双膦酸酯。在第一种方法中，使母体卤代底物与氰基甲基膦酸酯反应，然后与二烷基膦酸酯反应，得到不对称或对称的双膦酸酯（ BPs ）。在第二种方法中，相同的卤代化合物与1,1,1-二膦酸四乙酯四乙酯反应生成所需的 BP 。还研究了所制备的 BP 的部分和完全水解 。产物包含有利于进一步合成修饰的官能团作为与药物偶联的结构单元。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0403-y