1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrrole | 1082741-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 1082741-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IHFLSUVLHYMSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrrole 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted Derivatives of π-Conjugated Acyclic Anion Receptors: Effects of Substituted Positions

  摘要：

  本文讨论了带有烷氧基苯基取代基的π-共轭无环阴离子受体的合成、固态组装和阴离子结合亲和力。烷氧基的位置不仅对决定电子状态，而且对决定阴离子结合亲和力都至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.208
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 受体中性拮抗剂保护星形胶质细胞：2-苯基吡咯衍生物的教训

  摘要：

  6 型血清素受体 (5-HTR) 显示出很强的组成活性，表明它在很大程度上参与了受体控制的生理和病理过程。 5-HTR 的活性状态涉及特定的信号转导途径，导致不同的生物反应。在这项研究中，我们展示了基于 2-苯基吡咯支架的 Gs 信号传导 5-HTR 中性拮抗剂的开发。使用分子动力学模拟，我们概述了分子基本中心的暴露与其靶向受体激动剂激活状态的能力之间的关系。我们的研究确定该化合物是 5-HTR 操作的 Gs 信号传导的有效且选择性中性拮抗剂。此外，我们证明了结构多样的 5-HTR 中性拮抗剂对暴露于鱼藤酮的 C8-D1A 细胞和人星形胶质细胞中 Gs 信号传导的细胞保护作用。 5-HTR 激动剂或反向激动剂未观察到这种效应。鉴于这些发现，我们建议将该化合物作为一种有价值的分子探针来研究与 5-HTR 激动剂激活状态相关的生物效应，并深入了解 5-HTR 中性拮抗剂对 Gs 信号传导的神经胶质细胞保护特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116615

文献信息

• Dearomative pyrrole (3+2) reaction with geminal bromonitroalkane: synthesis of 2,3-dihydropyrroles
  作者：Lin Shi、Lidong Liu、Xingyu Lei、Yihan Wang、Yeguang Fang、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d4cc01437e

  日期：——

  Dearomative 1,3-dipolar cycloadditions of 1-Boc-pyrroles with in situ generated silver α-bromo alkylidenenitronates delivered a series of 3a,6a-dihydro-4-Boc-pyrrolo[2,3-d]isoxazole-2-oxides (17–91% yields) under very mild conditions. N-Deoxygenation of the cycloaddition product gave a dihydro-pyrrolo[2,3-d]isoxazole, elaborations of which produced various functionalized 2,3-dihydropyrroles and pyrrolidines

  1-Boc-吡咯与原位生成的 α-溴亚烷基亚硝基银的脱芳香 1,3-偶极环加成反应生成一系列 3 a ,6 a -二氢-4-Boc-吡咯并[2,3- d ]异恶唑-2-在非常温和的条件下生成氧化物（17-91% 产率）。环加成产物的N-脱氧得到二氢-吡咯并[2,3 -d ]异恶唑，其精加工产生各种官能化的2,3-二氢吡咯和吡咯烷，展示了我们的吡咯脱芳构化新策略的潜在效用。