(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-eth-(E)-ylidene-pyrrolidin-1-yl]-methanone | 260391-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-eth-(E)-ylidene-pyrrolidin-1-yl]-methanone
• CAS: 260391-60-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 526.705
• InChiKey: BGDNHCKNLRTCPF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-eth-(E)-ylidene-pyrrolidin-1-yl]-methanone 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {5-Benzyloxy-2-[(S)-4-eth-(E)-ylidene-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-phenyl}-carbamic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT

  摘要：

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00404-2
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 、 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-eth-(E)-ylidene-pyrrolidine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(4-Benzyloxy-5-methoxy-2-nitro-phenyl)-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-eth-(E)-ylidene-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs for ADEPT and GDEPT

  摘要：

  Three N10-(4-nitrobenzyl)carbamate-protected PBD prodrugs (9a, 9b and 15) have been synthesized and evaluated for potential use in nitroreductase-based ADEPT and GDEPT therapies. An approximately 100-fold activation was observed for the DC-81 prodrug 9a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00404-2