(5E)-4-[1,1-dicyano-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,7-dimethyl-3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-5-octene | 1439462-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-4-[1,1-dicyano-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,7-dimethyl-3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-5-octene
• CAS: 1439462-19-7
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₃SSi
• 分子量: 531.835
• InChiKey: VGHZKOLSOBLHLG-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-{3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-4-methyl-2-oxo-pentyl}phosphonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三羟甲基丙烷亚磷酸酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (4E)(3R*,6S*)-6-[1,1-dicyano-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,7-dimethyl-3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-4-octene 、 (5E)-4-[1,1-dicyano-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,7-dimethyl-3-[N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)amino]-5-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-取代的乙烯基氮丙啶与甲硅烷基化的掩蔽酰基氰试剂的高度区域和立体选择性碳-碳键形成反应

  摘要：

  在催化量的钯络合物的存在下，使用具有叔丁基二甲基甲硅烷基的掩蔽的酰基氰化物试剂，可以进行乙烯基氮丙啶的高度区域选择性和立体选择性的碳碳键形成反应。认为这些优异的选择性是同时存在三个条件的结果，即离去的基团，小亲核试剂和具有小锥角的配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.129