2-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1-indenone | 1628759-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1-indenone
• 英文别名: 2-(4-methylpiperidin-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-indenone
• CAS: 1628759-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: WREYHRSFOCFWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1-indenone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₃₃H₃₀Br₂F₃N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(S)- 2-hydroxy-2-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的光催化不对称氧化制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法

  摘要：

  一种新的光催化不对称氧化制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，属于有机合成技术领域。该方法利用金鸡纳碱衍生的相转移催化剂，在无外加光敏剂或引入光敏基团的条件下，实现催化剂同时具有手性催化中心和光敏中心的双功能化，从而实现在可见光条件下，以氧气为氧化剂，催化β‑二羰基化合物的不对称光催化氧化制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物。本发明反应条件温和，催化剂结构稳定，反应高效，催化剂同时具有手性催化中心和光敏中心的双功能化特性，可以获得最高大于95％的收率和90％的对映选择性，具有很高的工业应用价值。

  公开号：

  CN110372507B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,3-dihydro-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化下，氧对光催化的小β-酮酯和小β-酮酰胺的小α-羟基化反应

  摘要：

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。

  DOI：

  10.1039/c6gc01245k

文献信息

• Bifunctional metal-free photo-organocatalysts for enantioselective aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-fei Tang、Shi-hao Feng、Ya-kun Wang、Fan Yang、Ze-hao Zheng、Jing-nan Zhao、Yu-feng Wu、Hang Yin、Guang-zhi Liu、Qing-wei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.023

  日期：2018.7

  A series of bifunctional metal-free photo-organocatalysts have been developed by grafting the photosensitizer to cinchona-derived phase-transfer catalysts. Using air as a green oxidant and visible light as the driving force, these catalysts are applied to the oxidation of a range of β-dicarbonyl compounds in good yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93:7 er).

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。
• Diterpenoid Alkaloid Lappaconine Derivative Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zhi Li、Mingming Lian、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201402019

  日期：2014.6

  Scheme 1. Diterpenoid alkaloid lappaconine and preparation of lappaconine derivatives.[a] State Key Laboratory of Fine ChemicalsSchool of Pharmaceutical Science and TechnologyDalian University of TechnologyNo. 2 Linggong Road, Ganjingzi District, Dalian, LiaoningProvince 116012, P. R. ChinaE-mail: [e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] Department of Pharmaceutics, Daqing CampusHarbin

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。
• Visible‐Light‐Driven Enantioselective Aerobic Oxidation of β‐Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Cinchona‐Derived Phase Transfer Catalysts in Batch and Semi‐Flow
  作者：Xiao‐Fei Tang、Jing‐Nan Zhao、Yu‐Feng Wu、Shi‐Hao Feng、Fan Yang、Zong‐Yi Yu、Qing‐Wei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201900777

  日期：2019.11.19

  The direct asymmetric α‐hydroxylation of β‐dicarbonyl compounds has been developed using cinchona‐derived phase‐transfer chiral photocatalysts in batch and semi‐flow processes. Using visible light as the driving force and air as oxidant, the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 96%) and good enantioselectivities (up to 90% ee). The catalyst acts as a chiral center and a catalytic

  β-二羰基化合物的直接不对称α-羟基化反应是使用金鸡纳衍生的相转移手性光催化剂在间歇和半流过程中开发的。使用可见光作为驱动力，并使用空气作为氧化剂，可以以优异的收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达90％ee）获得相应的产物。催化剂充当手性中心和催化中心，并与底物形成手性烯醇盐配合物，以在反应中充当光敏中心。使用半流式光化学工艺可以缩短反应时间（24 h至0.89 h），并获得良好的收率（高达93％）和对映选择性（高达ee的88％）。
• Enantioselective photooxygenation of β-dicarbonyl compounds in batch and flow photomicroreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Shi-Hao Feng、Zong-Yi Yu、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ob01379b

  日期：——

  A series of C-2' modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts were synthesized and used in the enantioselective photo-organocatalytic aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds with excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the reaction was carried out in a flow photomicroreactor, in which the heterogeneous gas-liquid-liquid asymmetric photocatalytic

  合成了一系列C-2'改性的辛可宁衍生的相转移催化剂，并将其用于β-二羰基化合物的对映选择性光-有机催化好氧氧化，具有优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达90％ee） ）。此外，该反应在流动光微反应器中进行，其中进行了非均相的气-液-液不对称光催化氧化反应，在0.89分钟内提供了良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达86％ee）。
• A Series of Cinchona-Derived <i>N</i>-Oxide Phase-Transfer Catalysts: Application to the Photo-Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00856

  日期：2016.8.19

  A series of cinchona-derived N-oxide asymmetric phase-transfer catalysts were synthesized and applied in the enantioselective photo-organocatalytic α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides (23 examples) using molecular oxygen in excellent yields (up to 98%) and high enantioselectivities (up to 83% ee). These new catalysts could be recycled and reused six times for such a reaction with almost

  合成了一系列金鸡纳衍生的N-氧化物不对称相转移催化剂，并使用分子氧以优异的收率（高达20倍）将其用于对映选择性的光有机催化β-酮酯和β-酮酰胺的α-羟基化（23个实例）。 98％）和高对映选择性（高达83％ee）。这些新催化剂可以循环使用六次，几乎达到原始反应性和对映选择性。