ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate | 65840-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate
• CAS: 65840-71-3
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: FHQXMQAZEWMCCO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-ethoxy-4-iodo-2-butenoate 、 3-(2-furyl)-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclopentene 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 ethyl (+/-)-(2'α,3'β)-3-ethoxy-4-<3'-(2''-furyl)-2'-methylcyclopentan-1'-on-2'-yl>-2(E)butenoate 、 (E)-3-Ethoxy-4-[(1S,5R)-3-((E)-2-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-allyl)-5-furan-2-yl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应：（±）-11-酮睾酮和（±）-肾上腺素的全合成

  摘要：

  报道了一种新的由D→BCD→ABCD生成11-酮类固醇的途径，其中涉及到呋喃二烯12在水中的高产率立体选择性分子内Diels-Alder反应，这是关键步骤。亲二性侧链易于从8开始通过一个顺序进行引入，该顺序涉及用（E）-3-乙氧基-4-碘-2-丁烯酸酯进行烷基化，还原和酸水解。还原的加合物14通过24进一步转化为（±）-肾上腺素（6），其二烯二醇酯当量是皮质类固醇合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82362-0