(2S,4S,5S,8S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8,10-hexamethylundeca-6,9-dienamide | 1268684-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,8S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8,10-hexamethylundeca-6,9-dienamide
• CAS: 1268684-75-8
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₃Si
• 分子量: 529.879
• InChiKey: HVMMUACMROBLGI-NSWFIEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2S,4S,5S,8S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8,10-hexamethylundeca-6,9-dienamide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(6S,8S,9S,12S,E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,8,10,12,14-pentamethylpentadeca-10,13-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第一部分）：吉风酸的结构修订和立体化学分配

  摘要：

  解决难题的方法：天然产物gephyronic acid的正确结构和构型已通过NMR分析确定，并与合成参考化合物以及myriaporone 4和tedanolide相关。Gephyronic酸，从培养物上清液中分离Archangium gephyra耐人寻味抗菌活性，显示器。

  DOI：

  10.1002/anie.201005530
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2S,4S,5S,8S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8,10-hexamethylundeca-6,9-dienamide
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第一部分）：吉风酸的结构修订和立体化学分配

  摘要：

  解决难题的方法：天然产物gephyronic acid的正确结构和构型已通过NMR分析确定，并与合成参考化合物以及myriaporone 4和tedanolide相关。Gephyronic酸，从培养物上清液中分离Archangium gephyra耐人寻味抗菌活性，显示器。

  DOI：

  10.1002/anie.201005530