(S)-1-[(R)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide | 102721-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide
• CAS: 102721-65-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₆O₆
• 分子量: 518.613
• InChiKey: BLYQQNVZLDCFCI-MBPVOVBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  176.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 (S)-1-[(R)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide 以71%的产率得到(S)-1-{(R)-2-[(S)-2-(2,4-Dinitro-phenylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Possible Interpretation of Inactivity of Novel Gramicidin S Analogs by CD Spectral Analysis of Tetrapeptide Derivatives Related to the Analogs

  摘要：

  与[d-Val1,1']-和[d-Val1,1',l-Phe4,4']-短杆菌肽S的β-转角部分相关的四肽发色衍生物的CD光谱分析表明它们具有非常低的对β-转角形成的偏好。结果表明，两种类似物都不能采用短杆菌肽 S 样 β-折叠构象。值得注意的是，四肽第 4 个氨基酸的侧链体积会影响 β-转角的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3661
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-3-Methyl-1-((R)-1-methyl-2-{(S)-2-[(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 (S)-1-[(R)-2-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid [(R)-2-methyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Possible Interpretation of Inactivity of Novel Gramicidin S Analogs by CD Spectral Analysis of Tetrapeptide Derivatives Related to the Analogs

  摘要：

  与[d-Val1,1']-和[d-Val1,1',l-Phe4,4']-短杆菌肽S的β-转角部分相关的四肽发色衍生物的CD光谱分析表明它们具有非常低的对β-转角形成的偏好。结果表明，两种类似物都不能采用短杆菌肽 S 样 β-折叠构象。值得注意的是，四肽第 4 个氨基酸的侧链体积会影响 β-转角的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3661