anti-3-(benzyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane | 144534-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-3-(benzyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane
• CAS: 144534-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KZWGMNXMKAISKM-WLLOZRIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-(benzyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 叠氮化锂 、 (NH₄)SO₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,4R)-4-benzoylamino-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 anti-3-(benzyloxy)methyl-1,5-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成，一种制备碳环 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxy 核苷的关键中间体

  摘要：

  摘要描述了针对制备 (+/-)-cis -4-amino-2-cyclopentene-1-methanol 的新合成路线。研究的路线涉及手性和非手性环戊基环氧化物的叠氮化物开环。

  DOI：

  10.1080/00397919208021133

文献信息

• Steric control of the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using aryl or silyl hydroxyl protecting groups.
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61128-0

  日期：1992.9

  A good -stereoselectivity is observed in the epoxidation of 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene using tert-butyldimethylsilyl chloride as an hydroxyl protecting group (ratio anti:syn 8.2:1).

  使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为羟基保护基团，在1-羟甲基-3-环戊烯的环氧化中观察到良好的立体选择性（比率：反式：syn 8.2：1）。
• Synthesis of Three New Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy Purine Ribonucleosides
  作者：Luigi Agrofoglio、Roger Condom、Roger Guedj、S. Richard Challand、John Selway

  DOI：10.1080/15257779408011885

  日期：1994.6

  The 1-hydroxymethyl-3-cyclopentene (4) was converted, after epoxidation, to two new exocyclic amino carbocyclic nucleosides (1, 2), and a new cyclopentane nucleoside analogue (3), with potential biological activities. The regioselectivity of the epoxidation (4), which is the key step, is governed by steric control using aryl and silyl hydroxyl protecting groups.