5-methoxy-3-(prop-1-en-2-yl)-4,6-dihydropyrano[4,3-b]-carbazol-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(prop-1-en-2-yl)-4,6-dihydropyrano[4,3-b]-carbazol-1(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-prop-1-en-2-yl-4,6-dihydro-3H-pyrano[4,3-b]carbazol-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MSBJDHBZCWRNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mafaicheenamine A 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到5-methoxy-3-(prop-1-en-2-yl)-4,6-dihydropyrano[4,3-b]-carbazol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生集体全合成生物活性咔唑生物碱吲哚啉，Mafaicheenamine A，Claulamine A，Claulansine A和拟议的Claulamine E

  摘要：

  由吲哚基亚甲基琥珀酸二甲酯以四个步骤合成常见的前体1-甲氧基-2-异戊烯基-3-羰基甲氧基咔唑。对关键的共同前体进行了精心计划的还原和/或氧化转化以及分子内环化反应，以完成标题天然产物和拟定的claulamine E的集体首次全合成。双环青霉素A是关键反应。另一种尝试的合成未能提供所提出的claulamine E的结构异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00702

文献信息

• Aryl Halides as Halogenation Reagents in the Bromination and Iodination of Arene-Tethered Diols
  作者：Fucheng Yin、Yifan Chen、Zhongwen Luo、Shang Li、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02358

  日期：2022.9.16

  class of building blocks that are commonly used in organic synthesis. In this study, we demonstrate usage of aryl bromides and aryl iodides in C–Br or C–I bond formation. Methyl 2-bromobenzoate and 2-nitrophenyl iodides were developed as mild and effective bromination and iodination reagents for functionalization of arene-tethered diols. This efficient cascaded catalysis can be applied to the total syntheses

  芳族卤化物构成了有机合成中常用的一类有价值的结构单元。在这项研究中，我们展示了芳基溴化物和芳基碘化物在 C-Br 或 C-I 键形成中的使用。开发了 2-溴苯甲酸甲酯和 2-硝基苯基碘化物作为温和有效的溴化和碘化试剂，用于芳烃束缚二醇的官能化。这种高效的级联催化可应用于天然产物 Mafaicheenamine A 和 Claulamine A 的全合成。