(2,4-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid methyl ester | 98594-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2,4-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: (2,4-Dimethyl-pyrimidin-5-yl)-carbamidsaeure-methylester；methyl N-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)carbamate
• CAS: 98594-50-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: LTDLALAFOZTBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2,4-二甲基-5-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成氨基5-嘧啶及磺胺类化合物的对应物

  摘要：

  通过各种方法合成被烷基和烷氧基取代的5-氨基嘧啶。由它们制得的一些磺酰苯胺具有强烈而持久的化学治疗作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410635
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 在 甲醇 、 氨 、 溴 作用下， 生成 (2,4-dimethyl-pyrimidin-5-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成氨基5-嘧啶及磺胺类化合物的对应物

  摘要：

  通过各种方法合成被烷基和烷氧基取代的5-氨基嘧啶。由它们制得的一些磺酰苯胺具有强烈而持久的化学治疗作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410635

文献信息

• 2, 4-dimethyl-5-sulfanilamidopyrimidine
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02890218A1

  公开（公告）日：1959-06-09

  The invention comprises 5-sulphanilamido-2:4-dimethyl pyrimidine and its preparation by condensing acetamidene or a salt thereof with an a -alkoxymethylidene-acetoacetic ester such as ethyl a -ethoxymethylidene-acetoacetate, preferably in aqueous solution in the presence of an alkali, for example potassium carbonate, at about 20 DEG C., or in alcoholic solution in the presence of an alkali-metal alkoxide, treating the resulting 2:4 - dimethyl - pyrimidine - (5)-carboxylic acid ester by known methods for the conversion of a carboxylic acid ester into an amine, to convert the ester group into an amino group, reacting the resulting 5-amino-2:4-dimethyl-pyrimidine with benzene-sulphonyl halide which bears in the p-position a group convertible to an amino group by hydrolysis or reduction, such as an acetamino group or a nitro group and converting the p-substituent in the resulting sulphonamide, for example in 2:4 - dimethyl - 5 - (N4 - acetyl - sulphanilamido) pyrimidine or 2:5-dimethyl-5-(4-nitrophenylsulphonamido)-pyrimidine to give the desired sulphanilamide. The conversion of the 2:4 - dimethyl - pyrimidine - (5) - carboxylic acid ester into the corresponding amino compound is suitably effected by treating with ammonia to give the 2:4-dimethyl-pyrimidine-(5)-carboxylic amide, reacting with bromine in the presence of sodium methoxide at an elevated temperature to give an N-[2:4-dimethyl-pyrimidine - (5)] - carbamic acid ester and hydrolysing this by treatment with alkali. Examples are given. Starting materials. Alkyl esters of a -alkoxymethylidene-acetoacetic acid such as ethyl a -ethoxymethylideneacetoacetate are made by reacting the appropriate alkyl acetoacetate with an alkyl orthoformate. Specification 800,777 is referred to.

  该发明包括5-磺酰基-2:4-二甲基嘧啶及其制备方法，通过将乙酰亚胺或其盐与a-烷氧甲基-乙酰乙酸酯（例如乙基a-烷氧甲基-乙酰乙酸酯）缩合，最好在碱的存在下，在约20℃的水溶液中或在醇溶液中在碱金属烷氧化物的存在下进行，将得到的2:4-二甲基-嘧啶-（5）-羧酸酯通过已知的方法进行羧酸酯转化为胺，将酯基转化为氨基，然后将所得的5-氨基-2:4-二甲基嘧啶与苯磺酰卤反应，其p-位上带有可通过水解或还原转化为氨基的基团，例如乙酰氨基基团或硝基基团，并将所得的磺酰胺中的p-取代基转化为期望的磺酰胺，例如2:4-二甲基-5-（N4-乙酰基-磺酰基氨基）嘧啶或2:5-二甲基-5-（4-硝基苯基磺酰基氨基）嘧啶。将2:4-二甲基-嘧啶-（5）-羧酸酯转化为相应的氨基化合物可通过用氨处理来实现，从而得到2:4-二甲基-嘧啶-（5）-羧酸酰胺，然后在升高的温度下在甲醇钠存在下与溴反应，以得到N-[2:4-二甲基-嘧啶-（5）]-氨基甲酸酯，然后通过碱处理水解。给出了示例。起始材料为a-烷氧甲基-乙酰乙酸的烷基酯，例如乙基a-烷氧甲基-乙酰乙酸酯，通过将适当的烷基乙酰乙酸酯与烷基正甲酸酯反应制备而成。参考规范800,777。