6-hydroxy-1',5-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2',7(1H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1',5-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2',7(1H)-dione
• 英文别名: spindomycin B；5-hydroxy-1',6-dimethylspiro[2,3-dihydro-1H-indene-7,3'-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: XUNUUFMAODMJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-1',5-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2',7(1H)-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-hydroxy-1',5-dimethyl-2,3-dihydrospiro[indene-4,3'-indoline]-2',7(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在多米诺骨牌工艺中缝合羟吲哚和壬酸酯：螺环恶唑的获得及其在Spindomycin B的短合成中的应用

  摘要：

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03030

文献信息

• Stitching Oxindoles and Ynones in a Domino Process: Access to Spirooxindoles and Application to a Short Synthesis of Spindomycin B
  作者：Ramesh Samineni、Jaipal Madapa、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03030

  日期：2017.11.17

  was devised for spiroannulation of oxindoles with ortho-bromoaryl ynones, β-bromoalkenyl ynones, and β-bromoalkenyl enones in a convenient and efficient manner. As an application, a short synthesis of tetracyclic alkaloid spindomycin B was accomplished.

  一般，过渡无金属，单罐，多米诺迈克尔-S ñ Ar或广告ñ Ë替代协议被设计用于的羟吲哚与spiroannulation邻便利-bromoaryl ynones，β-bromoalkenyl ynones，和β-bromoalkenyl烯酮高效的方式。作为一种应用，完成了四环生物碱菠菜霉素B的短时合成。