samoamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: samoamide A
• 英文别名: cyclo[DL-Leu-DL-Pro-DL-Pro-DL-Phe-DL-xiIle-DL-Pro-DL-Phe-DL-Val]；10,22-dibenzyl-13-butan-2-yl-28-(2-methylpropyl)-25-propan-2-yl-3,9,12,15,21,24,27,30-octazatetracyclo[28.3.0.03,7.015,19]tritriacontane-2,8,11,14,20,23,26,29-octone
• 化学式: C₅₀H₇₀N₈O₈
• 分子量: 911.155
• InChiKey: HXZHQSBZXQKEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 samoamide A
  参考文献：
  名称：

  环状八肽，氨酰胺A及其衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  使用2-氯-三苯甲基氯树脂作为固相载体，通过Fmoc固相合成然后液相环化来合成线性肽。在通过高效液相色谱法（HPLC）分离和纯化之后，制备了环状八肽氨酰胺A。合成产率为54.5％。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）和核磁共振波谱（NMR）表征了环八肽氨酰胺A的结构。通过CCK-8测定法和DPP4酶活性抑制测定法评价生物学活性。该化合物显示出高的抗肿瘤活性。以samoamide A作为前导化合物，设计并使用丙氨酸扫描法合成了八种环状八肽samoamide A衍生物（a，b，c，d，e，f，g和h）。通过ESI-MS和NMR验证了这些衍生物的分子量和化学结构，并分析了这些衍生物的抗肿瘤活性。化合物f的抗肿瘤活性与samoamide A相似，其替代位点是samoamide A的非活性位点，为进一步修饰和转化samoamide A提供了理论依据。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02333-5

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cyclic octapeptide, samoamide A, and its derivatives
  作者：Fei Ge、Chi Zhang、Longbao Zhu、Wanzhen Li、Ping Song、Yugui Tao、Guocheng Du

  DOI：10.1007/s00044-019-02333-5

  日期：2019.5

  Using samoamide A as a lead compound, eight cyclic octapeptide samoamide A derivatives (a, b, c, d, e, f, g, and h) were designed and synthesized using the alanine scanning method. The molecular weight and chemical structure of these derivatives were verified by ESI-MS and NMR, and the antitumor activity of the derivatives was analyzed. The antitumor activity of compound f was similar to that of samoamide

  使用2-氯-三苯甲基氯树脂作为固相载体，通过Fmoc固相合成然后液相环化来合成线性肽。在通过高效液相色谱法（HPLC）分离和纯化之后，制备了环状八肽氨酰胺A。合成产率为54.5％。通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）和核磁共振波谱（NMR）表征了环八肽氨酰胺A的结构。通过CCK-8测定法和DPP4酶活性抑制测定法评价生物学活性。该化合物显示出高的抗肿瘤活性。以samoamide A作为前导化合物，设计并使用丙氨酸扫描法合成了八种环状八肽samoamide A衍生物（a，b，c，d，e，f，g和h）。通过ESI-MS和NMR验证了这些衍生物的分子量和化学结构，并分析了这些衍生物的抗肿瘤活性。化合物f的抗肿瘤活性与samoamide A相似，其替代位点是samoamide A的非活性位点，为进一步修饰和转化samoamide A提供了理论依据。