p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene) acetate | 88853-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene) acetate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate；(4-nitrophenyl)methyl 4-bromo-2-[2-(cyclopropylmethoxycarbonylsulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 88853-00-3
• 化学式: C₂₇H₂₆BrN₃O₁₀S
• 分子量: 664.488
• InChiKey: OZXDVHCYEWWWLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene) acetate 、 三氯化铝 、 、 盐酸 在 ice 、 氩 、 氯仿 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以to give p-nitrobenzyl α-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (150 mg)的产率得到p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization to form cephem ring and intermediates therefor

  摘要：

  下列式子所代表的中间体，用于合成3-羟基-3-头孢烷类化合物。其中，A和B分别为氢或氨基取代基；R为氢或硫醇取代基；Hal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环硫唑双环结构；以及其烯胺衍生物。

  公开号：

  US04332722A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine-1-yl]-alpha-[2-bromo-1-(morpholin-4-yl)ethylidene]acetate 、 盐酸 、 、 甲醇 在 氮 、 氯仿 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give p-nitrobenzyl 4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxo-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)azetidine-1-acetate (252 mg)的产率得到p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization to form cephem ring and intermediates therefor

  摘要：

  下列式子所代表的中间体，用于合成3-羟基-3-头孢烷类化合物。其中，A和B分别为氢或氨基取代基；R为氢或硫醇取代基；Hal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环硫唑双环结构；以及其烯胺衍生物。

  公开号：

  US04332722A1

文献信息

• Certain 7-oxo-4-thio-2,6-diazabicyclo-3,2,0-hept-2-ene compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04079181A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds. ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amino substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Hal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidinothiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下是用于合成3-羟基-3-头孢菌素化合物的中间体，其表示为以下公式：##STR1## 其中A和B均为氢或氨基取代基；R为氢或硫醇取代基；Hal为卤素；X为羟基或羧基保护基；A和R之间的断线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环己硫噻唑双环环；以及其烯胺衍生物。
• Cyclization process to form cephem ring
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04346218A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  An intermediate represented by following formula for synthesizing 3-hydroxy-3-cephem compounds ##STR1## wherein A and B each is a hydrogen or amino substituent; R is a hydrogen or thiol substituent; Hal is a halogen; X is a hydroxy or carboxy protecting group; the broken line between A and R shows that when R and B are hydrogens, and A is a carboxylic acyl, the substituents can be combined to form an azetidinothiazoline bicyclic ring; and the enamine derivatives thereof.

  以下公式代表合成3-羟基-3-头孢烷化合物的中间体：##STR1## 其中，A和B分别是氢或氨基取代基；R是氢或硫醇取代基；Hal是卤素；X是羟基或羧基保护基；A和R之间的断裂线表示当R和B为氢，A为羧酸酰基时，取代基可以结合形成氮杂环硫杂环双环；以及其烯胺衍生物。