tert-butyl 2-cyano-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1380500-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyanopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1380500-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: GDHNTBXGTBFNIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以98 %的产率得到吡咯-2-腈
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝对叔丁氧基羰基 （Boc） 基团进行机械化学脱保护

  摘要：

  描述了一种用于叔丁氧基羰基 （Boc） 脱保护的无溶剂、操作简单且化学选择性的机械化学方法。在行星式球磨机中，可以使用碱性氧化铝选择性地去除受保护的杂环、酰胺和苯胺中的 N-Boc 基团，以及碳酸盐中的 O-Boc 基团。这种高产量方案避免了繁琐的萃取和柱色谱分析。

  DOI：

  10.1039/d4ob01091d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 吡咯-2-腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到tert-butyl 2-cyano-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用碱性氧化铝对叔丁氧基羰基 （Boc） 基团进行机械化学脱保护

  摘要：

  描述了一种用于叔丁氧基羰基 （Boc） 脱保护的无溶剂、操作简单且化学选择性的机械化学方法。在行星式球磨机中，可以使用碱性氧化铝选择性地去除受保护的杂环、酰胺和苯胺中的 N-Boc 基团，以及碳酸盐中的 O-Boc 基团。这种高产量方案避免了繁琐的萃取和柱色谱分析。

  DOI：

  10.1039/d4ob01091d

文献信息

• Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine
  作者：Jun Yang、Mark R. Karver、Weilong Li、Swagat Sahu、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201201117

  日期：2012.5.21

  5‐tetrazines in bioorthogonal chemistry and functional materials. Lewis acid metal catalysts—most notably divalent nickel and zinc salts—are described to catalyze the one‐pot synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines directly from aliphatic nitriles (see scheme).

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。
• BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20150126485A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y, R, R 2, R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the tyrosine kinase enzymatic activity of the Abelson protein (ABL1), the Abelson-related protein (ABL2) and related chimeric proteins, in particular BCR-ABL1. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中Y，Y，R，R2，R3和R4在本发明的摘要中定义；能够抑制Abelson蛋白（ABL1），Abelson相关蛋白（ABL2）和相关嵌合蛋白的酪氨酸激酶酶活性，特别是BCR-ABL1。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药制剂以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• Benzamide derivatives for inhibiting the activity of ABL1, ABL2 and BCR-ABL1
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US09340537B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y, R, R 2, R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the tyrosine kinase enzymatic activity of the Abelson protein (ABL1), the Abelson-related protein (ABL2) and related chimeric proteins, in particular BCR-ABL1. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中Y，Y，R，R2，R3和R4在本发明摘要中定义；能够抑制Abelson蛋白（ABL1），Abelson相关蛋白（ABL2）和相关嵌合蛋白的酪氨酸激酶酶活性，特别是BCR-ABL1。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括这种化合物的制药配制物以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Carbenes and Nitriles: A Versatile Approach to Oxazole Synthesis
  作者：Argha Saha、Chiranjit Sen、Srimanta Guin、Chandan Das、Debajit Maiti、Subhabrata Sen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202308916

  日期：2023.11.27

  we developed a versatile method for [3+2] cycloaddition with diverse nitriles to yield substituted oxazoles. Our approach can be extended to bis-oxazoles, isotope-labeled oxazoles, drug diversification, as well as natural product and drug synthesis. Integration of photolysis with continuous-flow chemistry demonstrated applicability, scalability, and robustness for oxazole synthesis.

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  申请人：FURET Pascal

  公开号：US20180134695A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y 1 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the tyrosine kinase enzymatic activity of the Abelson protein (ABL1), the Abelson-related protein (ABL2) and related chimeric proteins, in particular BCR-ABL1. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.