4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl (R,S)-2-(2-pyridyloxy)propyl ether | 159600-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl (R,S)-2-(2-pyridyloxy)propyl ether
• 英文别名: 4-[4-[2-(2-Pyridinyloxy)propoxy]phenoxy]phenol；4-[4-(2-pyridin-2-yloxypropoxy)phenoxy]phenol
• CAS: 159600-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: LRAGDWMWQOLALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl (R,S)-2-(2-pyridyloxy)propyl ether 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酚类的对位异构化

  摘要：

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01512-1
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) oxide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl (R,S)-2-(2-pyridyloxy)propyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• Enantiomeric Separations of Pyriproxyfen and its Six Chiral Metabolites by High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Chuntao Zhang、Hui Liu、Donghui Liu、Liying Wang、Jing Gao、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22568

  日期：2016.3

  and Lux Cellulose‐3 under reverse phase using acetonitrile/water as the mobile phase. The retention factors (k) and selectivity factors (α) decreased with increasing temperature, and the separations were better under low temperature in most cases. The work is of significance for the investigation of the environmental behaviors of pyriproxyfen on an enantiomeric level. Chirality 28:245–252, 2016. © 2016

  吡咯氧芬是一种手性杀虫剂，在环境中已鉴定出10种以上的代谢物。在这项工作中，通过高效液相色谱（HPLC）研究了吡吡洛芬及其六种手性代谢物的对映异构体的分离。使用手性色谱柱Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralpak IC，Chiralcel OD，Chiralcel OD‐RH，Chiralpak AY‐H，Chiralpak AD‐H，Chiracel OJ‐H（（R，R）‐ Whelk-O 1和Lux Cellulose-3。研究了色谱参数（如流动相组成和温度）对分离的影响，并使用旋光检测器鉴定了对映异构体。这些目标的对映体可以在Chiralpak IA，Chiralpak IB，Chiralcel OD，Chiralpak AY-H，或在正常情况下使用Chiracel OJ‐H。Chiralcel OJ‐H的手性分离效果最佳Ñ己烷作为作为改性剂流动相和异丙醇
• Catalytic hydroxylation of arylthianthrenium salts with nitrous oxide
  作者：Shengyang Ni、Josep Cornella

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133602

  日期：2023.9

  protocol for the conversion of aryl thianthrenium salts to the corresponding phenols, by means of a nickel catalyst and N2O. The method tolerates various functional groups and permits the hydroxylaiton of functionalized molecules. Capitalizing on the high selectivity in the introduction of the thianthrene unit in aryl groups, the method represents a formal hydroxylation of aromatic C–H bonds.

  我们提出了一种催化方案，通过镍催化剂和 N 2 O 将芳基噻烯鎓盐转化为相应的酚类。该方法可耐受各种官能团并允许官能化分子的羟基化。利用在芳基中引入噻蒽单元的高选择性，该方法代表了芳香族 C-H 键的正式羟基化。