2,3,5,6-Tetrahydro-10b-methyl-10bH-oxazolo<2,3-a>isochinolin | 93598-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-10b-methyl-10bH-oxazolo<2,3-a>isochinolin
• 英文别名: 10b-methyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo<2,3-a>isoquinoline；10b-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 93598-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KYICZHDHFPXLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,3,5,6-Tetrahydro-10b-methyl-10bH-oxazolo<2,3-a>isochinolin 以89%的产率得到2-(1,1-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Tot; Steiner, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1996, vol. 338, # 8, p. 711 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-isochinolin 在 hydroxide 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,5,6-Tetrahydro-10b-methyl-10bH-oxazolo<2,3-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Tot; Steiner, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1996, vol. 338, # 8, p. 711 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosolvolysis of bridgehead quaternary ammonium salts. II. Synthesis of some 2,5-Benzoxazonine derivatives and attempted synthesis of the 1,2,4,5,6,7-Hexahydro-3,5-benzoxazonine system
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9841659

  日期：——

  The medium-ring heterocyclic derivative 1,9,10-trimethoxy-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5- benzoxazonine (6a) was obtained in fair yield from photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl- 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolinium iodide (5a) in methanol, together with minor amounts of 3,9,10-trimethoxy-5-methy1-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5-benzoxazonine (8) and 2-[N-2- 2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N-methylamino]ethanol (7). Photosolvolysis products analogous to (6a) were obtained from other related lob-substituted oxazolo[2,3-aliso-quinolinium iodides in high to low yields depending upon the nature of the angular substituent and the presence or absence of substituents in the fused aromatic ring. No methanolysis of the methiodide salts (5a-f) was observed in the absence of ultraviolet irradiation, whereas 1-(2-ethenyl- 4,s-dimethoxypheny1)ethanone (14) was formed on heating (5b) with methanolic potassium hydroxide. Attempted synthesis of 1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,5-benzoxazonine derivatives by photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolinium iodide (17) in methanol or water was unsuccessful, ring-opened products being obtained in low yield instead.

  中环 中环杂环衍生物 1,9,10-三甲氧基-5-甲基-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪（6a）是由 8,9-二甲氧基-4-甲基- 2,3,6,10b-四氢-5H-恶唑并[2,3-a]异喹啉鎓碘化物（5a）在甲醇中的光解作用，以及少量的 和少量 3,9,10-三甲氧基-5-甲基 1-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪 (8) 和 2-[N-2-2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基}乙基-N-甲基氨基]乙醇 (7)。光解 从其他相关的裂片取代的噁唑并[2,3-喹啉]碘化物中获得了类似于 (6a) 的光解产物，产率从高到低不等。 根据角状取代基的性质以及是否存在 在融合芳香环中是否存在取代基。碘甲烷盐（5 在没有紫外线照射的情况下，碘甲烷盐（5a-f）没有发生甲烷分解、 而 1-（2-乙烯基- 4,s-二甲氧基苯基1）乙酮 (14) 在用甲醇氢氧化钾加热 (5b) 时生成。 氢氧化钾。尝试合成 尝试通过光解 8,9- 二甲氧基-4,8,9-苯并噁唑嗪衍生物 在甲醇或水中通过光解 8,9-二甲氧基-4-甲基-1,5,6,10b-四氢-3H-恶唑并[4,3-a]异喹啉鎓碘化物 (17) 但并不成功，反而得到了低产率的开环产物。