2-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 857026-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Prop-2-enoxyprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 857026-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: RJFYCSDJIVWYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 [BMIIM][AuCl₄] 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-phenyl-2,4-dihydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  金催化羟基烯炔的级联反应合成氧杂降冰片烯和萘衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的，选择性的金催化的级联反应，用于从易于制备的羟基烯炔烃中合成氧杂降冰片烯和萘衍生物。可以通过不同的金催化系统从相同的底物获得不同的产物。

  DOI：

  10.1021/ol301322a
• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 、 2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(3-(allyloxy)prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化羟基烯炔的级联反应合成氧杂降冰片烯和萘衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的，选择性的金催化的级联反应，用于从易于制备的羟基烯炔烃中合成氧杂降冰片烯和萘衍生物。可以通过不同的金催化系统从相同的底物获得不同的产物。

  DOI：

  10.1021/ol301322a

文献信息

• Metal-Free Domino Oligocyclization Reactions of Enynals and Enynones with Molecular Oxygen
  作者：Alireza Abbasi Kejani、Hormoz Khosravi、Frank Rominger、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04272

  日期：2021.2.19

  A novel metal-free direct addition of molecular oxygen to the C–C triple bond toward benzannulated oxygen-bridged seven-membered ring systems and aza[3.1.0]bicycle skeletons under 3O2 atmosphere has been described. The reaction proceeds through at least three intramolecular C–O and C–C bond forming steps via green, simple, and unprecedented domino radical processes with high selectivity and good yields

  已经描述了在3 O 2气氛下向C-C三键向苯环的氧桥联的七元环系统和aza [3.1.0]自行车骨架的无氧金属新的无金属直接加成。该反应至少通过三个分子内C–O和C–C键形成步骤，通过绿色，简单且前所未有的多米诺基自由基工艺进行，具有高选择性和高收率。
• A novel iodine-mediated tandem cyclization–cycloaddition reaction leading to polyoxacyclic ring systems
  作者：Yong-Xin Xie、Ze-Yi Yan、Bo Qian、Wen-Ye Deng、Dan-Zhu Wang、Lu-Yong Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b910232a

  日期：——

  A novel iodine-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition reaction of ortho-alkynyl-substituted benzaldehydes leading to polyoxacyclic ring systems has been developed, which represents a useful approach towards the synthesis of the oxabicyclo-[3.2.1]octane ring skeleton found in a variety of natural products.

  已开发出一种新的碘催化的邻炔基取代的苯甲醛串联串环化-环加成反应，形成多氧杂环系统，该方法代表了一种有用的方法合成各种形式的氧杂环-[3.2.1]辛烷环骨架天然产品。
• Intramolecular Carboxyamidation of Alkyne‐Tethered <i>O</i>‐Acylhydroxamates through Formation of Fe(III)‐Nitrenoids
  作者：Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202303428

  日期：2024.1.26

  induced spontaneous or 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed O→O or O→N acyl group migration can generate a wide variety of N,O-containing heterocycles. DFT study suggests the Fe-nitrenoid intermediate preferentially reacts in a radical manifold to mediates a stepwise C−N/C−O bond formation rather than a concerted [3+2] cycloaddition mechanism.

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。
• Reactivity of Enyne-Allenes Generated via an Alder-Ene Reaction
  作者：Duy-Viet Vo、Siyuan Su、Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03696

  日期：2024.2.23

  Tandem transformations of 1,3-diynyl propiolate derivatives are described. The Alder-ene reaction generates an enyne-allene, which undergoes a formal 1,7-H shift or a Diels–Alder reaction, depending on the substituent on the alkyne. A terminal or aryl-substituted alkyne promotes a 1,7-H shift to generate a new enyne-allene, which undergoes a Myers–Saito cycloaromatization followed by a 1,5-H transfer-mediated

  描述了 1,3-二炔基丙炔酸酯衍生物的串联转化。阿尔德烯反应生成烯炔-丙二烯，根据炔烃上的取代基，该烯炔-丙二烯会经历正式的 1,7-H 位移或狄尔斯-阿尔德反应。末端或芳基取代的炔促进 1,7-H 转移，生成新的烯炔-丙二烯，该烯炔-丙二烯经历 Myers-Saito 环芳构化，然后进行 1,5-H 转移介导的环化，形成高度官能化的苯并稠合 6 - 成员循环。预形成的烯炔-丙二烯的反应性显示出相当的反应性曲线。