Vanillylcarbamoyl-pentansaeure (I) | 82564-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Vanillylcarbamoyl-pentansaeure (I)
• 英文别名: 6-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 82564-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: BLUSZBDVDJPHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸酐 、 香兰素胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 Vanillylcarbamoyl-pentansaeure (I)
  参考文献：
  名称：

  辣椒素的疏水部分半抗原增强免疫测定中的抗体性能：来自计算化学和分子识别的证据

  摘要：

  我们以前发现对半抗原的免疫反应与分子疏水性呈正相关。用于废油中辣椒素 (CPC) 免疫测定的抗体具有低亲和力和对结构类似物的松散识别。为了解决这个问题，我们设计了四个新的半抗原 (hapten1-4)，最大限度地暴露了疏水烷烃链（CPC 的非常见部分），并根据我们的研究结果有望产生对 CPC 具有高亲和力和准确识别的抗体。该假设首先被计算化学和动物免疫相继证实。与四个报道的暴露亲水香草酰胺部分（CPCs和其他香草醛生物碱的共同结构）的半抗原（hapten5-8）相比，来自 hapten1-4 的抗血清显示亲和力增加了大约 1000 倍，并显着改善了 CPC 的识别谱。分子识别研究表明，新半抗原抗体的高亲和力主要来源于疏水力。开发了一种基于 hapten1 单克隆抗体的间接竞争性酶联免疫吸附测定法，对油中四种 CPC 的检测限低至 0.73-3.29 μg/kg，对其他八种香兰素生物碱的交叉反应不显着。在以前的报告中从未实现过。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03657