4-methyl-N-[1-(4-phenoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-benzenesulfonamide | 771565-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-(4-phenoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-phenoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 771565-32-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CRBHAVQIWILEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 4-methyl-N-[1-(4-phenoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-[3-(4-cyanophenyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-allylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Coupling-Isomerization Approach to Enimines and the First Sequential Three-Component Access to 2-Ethoxy Pyridines

  摘要：

  摘要：电子亏缺卤代物1与N-[1-(杂)芳基丙炔基]对甲苯磺酰胺2的偶联-异构化反应（CIR）可高产率地形成N-对甲苯磺酰亚胺3。这些电子亏缺的异构二烯非常适合反电子需求的Diels-Alder反应。在一锅反应的意义上，1、2a和乙酸乙酯缩醛的三组分CIR-环缩合序列可形成2-乙氧基6-(对甲氧基苯基)吡啶4，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0413
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基溴化镁 、 4-methyl-N-(4-phenoxy-benzylidene)-benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到4-methyl-N-[1-(4-phenoxyphenyl)-prop-2-ynyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Coupling-Isomerization Approach to Enimines and the First Sequential Three-Component Access to 2-Ethoxy Pyridines

  摘要：

  摘要：电子亏缺卤代物1与N-[1-(杂)芳基丙炔基]对甲苯磺酰胺2的偶联-异构化反应（CIR）可高产率地形成N-对甲苯磺酰亚胺3。这些电子亏缺的异构二烯非常适合反电子需求的Diels-Alder反应。在一锅反应的意义上，1、2a和乙酸乙酯缩醛的三组分CIR-环缩合序列可形成2-乙氧基6-(对甲氧基苯基)吡啶4，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0413

文献信息

• Coupling-Isomerization−<i>N</i>,<i>S</i>-Ketene Acetal-Addition SequencesA Three-Component Approach to Highly Fluorescent Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines, [1,8]Naphthyridines, and Pyrido[2,3-<i>b</i>]azepines
  作者：Oana G. Schramm、née Dediu、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo0602726

  日期：2006.4.1

  Annelated 2-amino pyridines such as pyrrolo[2,3-b]pyridines, [1,8]naphthyridines, and pyrido[2,3-b]azepines can be synthesized in moderate to good yields in a consecutive one-pot three-component process by a coupling-isomerization-enamine-addition-cyclocondensation sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl N-tosylamine, and an N,S-ketene acetal. After the coupling-isomerization sequence, a Diels-Alder reaction with inverse electron demand of the intermediate enimine and the N,S-ketene acetal and subsequent aromatization furnish annelated 2-amino pyridines 4 that were unambiguously characterized by numerous X-ray structure analyses. These heterocycles are highly fluorescent and partially pH sensitive, and their electronic structure was studied with spectroscopic and computational methods.