6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxyanthraquinone | 731858-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxy-9,10-anthraquinone；3-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,6,8-trimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 731858-79-0
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₆
• 分子量: 415.402
• InChiKey: IIVJACVLELSUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxyanthraquinone 在 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  两种杂环取代的金丝桃素衍生物的合成与性质：10,11-二苯并噻唑-10,11-二甲甲基高霉素和10,11-二苯并恶唑-10,11-二甲甲基高辛

  摘要：

  从6-苯并噻唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素或6-苯并恶唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了两个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。报道了使用微波辅助合成来制备这些蒽醌合成子以及相应的独特金丝桃素衍生物的化学和光化学性质，它们可能构成新的光动力治疗剂。这些金丝桃素衍生物的互变异构和立体化学方面通过半经验计算（AM1）进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0275-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-trimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,3,8-trimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  两种杂环取代的金丝桃素衍生物的合成与性质：10,11-二苯并噻唑-10,11-二甲甲基高霉素和10,11-二苯并恶唑-10,11-二甲甲基高辛

  摘要：

  从6-苯并噻唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素或6-苯并恶唑基-三 -O- 甲基-6-去甲基大黄素开始，实现了两个杂环取代的标题金丝桃素衍生物的合成 。报道了使用微波辅助合成来制备这些蒽醌合成子以及相应的独特金丝桃素衍生物的化学和光化学性质，它们可能构成新的光动力治疗剂。这些金丝桃素衍生物的互变异构和立体化学方面通过半经验计算（AM1）进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0275-6

文献信息

• Synthesis of 6-Heterocyclically Appended Tri- O -methyl Protected 6-Desmethyl Emodin Derivatives
  作者：Tarek A. Salama、Bernd Lackner、Heinz Falk

  DOI：10.1007/s00706-003-0151-9

  日期：2004.6.1

  A convenient synthesis of several 6-heterocyclically appended tri- O -methyl 6-desmethyl emodin derivatives including the tetrazolyl, oxazolyl, oxazolinyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, and benzothiazolyl derivatives of potential biological and medicinal interest was achieved starting from the tri- O -methyl protected emodin aldehyde or nitrile. In addition, these derivatives could serve as synthons

  几个6- heterocyclically所附三的一种方便的合成 ö 甲基-6-去甲基衍生物大黄素包括四唑基，恶唑基，恶唑啉基，苯并咪唑基，苯并恶唑基，和潜在的生物和医药的兴趣苯并噻唑基衍生物达到了从三起始 ø -甲基受保护的大黄素醛或腈。另外，这些衍生物可以用作杂环金丝桃素衍生物的合成子。