5-Hydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-one | 72662-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenyl-[1,2]oxazinan-3-one；5-Hydroxy-2-phenyloxazinan-3-one
• CAS: 72662-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HOWIBTGDYUZUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Bis(3-oxo-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazine-5-yl) Sulfite 、 Bis(3-oxo-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazine-5-yl) Sulfite
  参考文献：
  名称：

  Tabei, Katsumi; Kawashima, Etsuko; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 330 - 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxy-3-oxo-N-phenyl-butyramide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Hydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-1,2-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .GAMMA.-bromoacetoacetyl bromide with N-phenylhydroxylamine derivatives: Synthesis of 1,2-oxazine derivatives.

  摘要：

  The reaction of γ-bromoacetoacetyl bromide (1) with N-arylhydroxylamines (2) afforded N-(γ-bromoacetoacetyl)-N-arylhydroxylamines (3), which were treated with sodium methoxide to give 2-aryltetrahydro-2H-1, 2-oxazine-3, 5-dione (4). Treatment of 3 with hydroxylamine directly afforded the 5-oxime derivatives of 4 (7), which could be transformed to 4 by mild hydrolysis with dilute mineral acid.

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1842