1-(5-prop-2-ynylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine | 608135-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(5-prop-2-ynylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(5-Prop-2-ynylcyclopenten-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 608135-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OHNRIOTVFNMTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-bromo-2-ethoxyprop-1-enyl)phosphonate 、 1-(5-prop-2-ynylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 盐酸 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 生成 4-prop-2'-ynyl-4,5,6,6a-tetrahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive PET-fragmentation–cyclization processes of bicyclo[n.3.0]alkanones: synthesis of angular quasi-triquinane and propellane systems

  摘要：

  Bicyclo[3.3.0]octanone and bicyclo[4.3.0]nonanone derivatives with a cyclopropane unit in the alpha-position and an unsaturated side chain in the gamma-position of the carbonyl group undergo fragmentation-cyclization processes leading to quasi-triquinane systems upon reductive photoinduced electron transfer (PET). For example, the new angular triquinane derivative 6 and the new propellane derivative 12 were synthesized in one step from these starting materials in moderate to good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01488-6
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-prop-2-ynylcyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(5-prop-2-ynylcyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的酮基/自由基阴离子裂解-环化反应合成有角熔融的环戊烷和类似的三环

  摘要：

  通过分子内串联断裂-环化反应，通过光化学诱导的电子转移（PET）三环α-环丙基酮在羰基的γ位具有不饱和侧链，合成了稠合的三环角化合物。该反应导致β-环丙基键的区域选择性裂解，并通过酮基自由基/自由基阴离子作为反应性中间体形成有角稠合的三环系统。通常，三乙胺（TEA）在乙腈中用作强还原剂。环化步骤的首选区域选择性（外向与内向）取决于在三环α-环丙基酮的季碳中心（Cβ'）处的取代模式。此外，我们还检查了有角二恶英-三喹烷的合成的两步途径，包括烯丙氧基取代的环戊[ c ]呋喃酮衍生物的光解以及随后的二恶唑-[4.5.5.5] fenestrane在还原条件下的β裂解。 PET条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.092