5-amino-1,2,7,8,9,10-hexahydro-6H-cyclohepta[1,2-d]furo[2,3-b]pyridine | 195721-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-1,2,7,8,9,10-hexahydro-6H-cyclohepta[1,2-d]furo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Oxa-7-azatricyclo[7.5.0.02,6]tetradeca-1(9),2(6),7-trien-8-amine
• CAS: 195721-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: XYGHGDGHFALZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2,7,8,9,10-hexahydro-6H-cyclohepta[1,2-d]furo[2,3-b]pyridine 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到1,2,4,5,7,8,9,10-octahydro-6H-cyclohepta[1,2-d]furo[2,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第61部分：4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈的新型Truce-Smiles型重排反应，得到环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  通过连续的分子内迈克尔加成，β-消除和分子内亲核加成，一步一步地由稠合的4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈合成了环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶骨架。因此，该序列由新颖的Truce-Smiles类型重排以及随后的环化组成。将5-氨基衍生物以良好的产率进一步转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Cyanopropoxy)cycloheptene-1-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到5-amino-1,2,7,8,9,10-hexahydro-6H-cyclohepta[1,2-d]furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第61部分：4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈的新型Truce-Smiles型重排反应，得到环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  通过连续的分子内迈克尔加成，β-消除和分子内亲核加成，一步一步地由稠合的4-（2-氰基乙烯基氧基）丁腈合成了环烯基[1,2- d ]呋喃[2,3- b ]吡啶骨架。因此，该序列由新颖的Truce-Smiles类型重排以及随后的环化组成。将5-氨基衍生物以良好的产率进一步转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.010