4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol | 125660-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)phenol；2-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)phenol
• CAS: 125660-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SDBQJNOUFRQAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-4-(benzyloxymethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol: a mild and efficient strategy for chemoselective deallylation/debenzylation of aryl ethers

  摘要：

  Deprotection of allyl/benzyl aryl ethers was achieved chemoselectively. The mild and inexpensive reagent combination of NiCl2 center dot 6H(2)O/NaBH4 in methanol afforded the products in high yields, within a reaction time of 5-10 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基甲胆碱酯酶的再烷基化对醌醌甲基前体的研究。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种必需的酶，可以被有机磷（OP）化合物（包括神经毒剂）靶向。暴露于OPs后，AChE磷酸化（被抑制）并经历后续的老化过程，其中OP-AChE加合物被脱烷基。老化的AChE无法水解乙酰胆碱，导致神经递质在中枢神经系统（CNS）和其他部位的积累。当前的治疗剂仅能够重新激活抑制的AChE。没有已知的治疗剂可以逆转衰老过程或治疗衰老的AChE。醌甲基化物（QMs）已显示在生理条件下可使磷酸烷基化。在这项研究中，我们合成了一个小型的新型醌甲基前体（QMP）库，并将其作为针对模型亲核试剂的潜在烷基化剂进行了研究，包括模型膦酸酯。已经进行了计算研究，以评估QMP对衰老的AChE活性位点的亲和力，并且已经进行了电鳗AChE的初步测试。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00037

文献信息

• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。