4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol | 125660-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)phenol；2-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)phenol
• CAS: 125660-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SDBQJNOUFRQAHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(allyloxy)-4-(benzyloxymethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol: a mild and efficient strategy for chemoselective deallylation/debenzylation of aryl ethers

  摘要：

  Deprotection of allyl/benzyl aryl ethers was achieved chemoselectively. The mild and inexpensive reagent combination of NiCl2 center dot 6H(2)O/NaBH4 in methanol afforded the products in high yields, within a reaction time of 5-10 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-[(二甲氨基)甲基]-2-甲氧基苯酚 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((benzyloxy)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基甲胆碱酯酶的再烷基化对醌醌甲基前体的研究。

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种必需的酶，可以被有机磷（OP）化合物（包括神经毒剂）靶向。暴露于OPs后，AChE磷酸化（被抑制）并经历后续的老化过程，其中OP-AChE加合物被脱烷基。老化的AChE无法水解乙酰胆碱，导致神经递质在中枢神经系统（CNS）和其他部位的积累。当前的治疗剂仅能够重新激活抑制的AChE。没有已知的治疗剂可以逆转衰老过程或治疗衰老的AChE。醌甲基化物（QMs）已显示在生理条件下可使磷酸烷基化。在这项研究中，我们合成了一个小型的新型醌甲基前体（QMP）库，并将其作为针对模型亲核试剂的潜在烷基化剂进行了研究，包括模型膦酸酯。已经进行了计算研究，以评估QMP对衰老的AChE活性位点的亲和力，并且已经进行了电鳗AChE的初步测试。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00037

文献信息

• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol: a mild and efficient strategy for chemoselective deallylation/debenzylation of aryl ethers
  作者：Mangilal Chouhan、Kapil Kumar、Ratnesh Sharma、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.072

  日期：2013.8

  Deprotection of allyl/benzyl aryl ethers was achieved chemoselectively. The mild and inexpensive reagent combination of NiCl2 center dot 6H(2)O/NaBH4 in methanol afforded the products in high yields, within a reaction time of 5-10 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study of <i>para</i>-Quinone Methide Precursors toward the Realkylation of Aged Acetylcholinesterase
  作者：Ryan J. Yoder、Qinggeng Zhuang、Jeremy M. Beck、Andrew Franjesevic、Travis G. Blanton、Sydney Sillart、Tyler Secor、Leah Guerra、Jason D. Brown、Carolyn Reid、Craig A. McElroy、Özlem Doğan Ekici、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00037

  日期：2017.6.8

  capable of reactivating inhibited AChE. There are no known therapeutic agents to reverse the aging process or treat aged AChE. Quinone methides (QMs) have been shown to alkylate phosphates under physiological conditions. In this study, a small library of novel quinone methide precursors (QMPs) has been synthesized and examined as potential alkylating agents against model nucleophiles, including a model phosphonate

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种必需的酶，可以被有机磷（OP）化合物（包括神经毒剂）靶向。暴露于OPs后，AChE磷酸化（被抑制）并经历后续的老化过程，其中OP-AChE加合物被脱烷基。老化的AChE无法水解乙酰胆碱，导致神经递质在中枢神经系统（CNS）和其他部位的积累。当前的治疗剂仅能够重新激活抑制的AChE。没有已知的治疗剂可以逆转衰老过程或治疗衰老的AChE。醌甲基化物（QMs）已显示在生理条件下可使磷酸烷基化。在这项研究中，我们合成了一个小型的新型醌甲基前体（QMP）库，并将其作为针对模型亲核试剂的潜在烷基化剂进行了研究，包括模型膦酸酯。已经进行了计算研究，以评估QMP对衰老的AChE活性位点的亲和力，并且已经进行了电鳗AChE的初步测试。