methyl 3-oxo-2-(2-bromo-2-methylpropylidene)butanoate | 76878-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(2-bromo-2-methylpropylidene)butanoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-4-bromo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 76878-41-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: AZVFBDDFXKXSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(2-bromo-2-methylpropylidene)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl-1-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropan-1-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dialkylcyclopropanes Geminally Substituted with Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24799

文献信息

• Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of γ-halogeno-α,β-unsaturated ketones and esters with simple trialkyl phosphites
  作者：Wiesław Waszkuć、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/b305717h

  日期：——

  Phosphorylation of different gamma-halogeno-alpha,beta-unsaturated ketones, ketoesters and diesters 11a-h with simple trialkyl phosphites gives 1,3-dienylphosphates 14, cyclopropylphosphonates 15, ketovinylphosphonates 17 and other products depending on the nature and number of activating groups and halogen atoms in the substrate. Most likely the reaction proceeds via oxaphospholene 23 which is in equilibrium

  用简单的亚磷酸三烷基酯将不同的γ-卤代-α，β-不饱和酮，酮酸酯和二酯11a-h磷酸化，可得到1,3-二烯基磷酸酯14，环丙基膦酸酯15，酮乙烯基膦酸酯17和其他产物，具体取决于活化基团和底物中的卤素原子。该反应最有可能通过与假旋转异构体24和开放的偶极形式22平衡的氧杂磷腈23进行。当存在两个活化基团时，偶极形式33可能是中间体。